Patih Pringgokusumo dikenang sebagai salah satu sosok yang meletakkan batu pertama bagi lahirnya Ngawi modern. Namanya tidak sekadar tercatat dalam lembaran sejarah, melainkan hidup dalam ingatan masyarakat sebagai seorang pemimpin yang mengabdikan diri untuk menata negeri di tepian Bengawan. Di bawah kepemimpinannya, Ngawi bertumbuh bukan hanya sebagai wilayah administratif, tetapi juga sebagai ruang kehidupan yang tertata, berwibawa, dan memiliki arah.

Sekitar tahun 1856, Kesultanan Yogyakarta mengangkat Patih Pringgokusumo sebagai Patih untuk wilayah Ngawi. Amanah itu datang pada masa ketika perubahan politik dan pemerintahan tengah membentuk wajah baru tanah Jawa. Dengan kebijaksanaan dan keteguhan, ia menata sistem pemerintahan, memperkuat administrasi wilayah, serta membangun fondasi birokrasi yang menjadi penyangga kehidupan masyarakat. Dari tangan seorang patih, lahirlah keteraturan. Dari keteladanannya, tumbuh keyakinan bahwa sebuah daerah hanya akan berkembang apabila dipimpin dengan kebijaksanaan dan rasa tanggung jawab.

Jejak pengabdiannya masih dapat disaksikan hingga kini. Di kawasan Ketanggi, berdiri bangunan Kepatihan Ngawi yang dibangun sekitar tahun 1839. Rumah besar bergaya Joglo itu menjadi saksi bisu perjalanan pemerintahan pada jamannya. Tiang-tiang kayu yang kokoh, pendapa yang lapang, serta atap bertumpang yang menjulang seakan masih menyimpan gema langkah para abdi dalem dan para pemimpin yang dahulu merundingkan urusan negeri. Kini bangunan tersebut ditetapkan sebagai cagar budaya, menjaga ingatan kolektif masyarakat agar sejarah tidak larut ditelan waktu.

Tak jauh dari hiruk-pikuk pusat kota, sekitar dua kilometer ke arah timur laut, di kawasan perbukitan Desa Ngawi Purba, bersemayam Patih Pringgokusumo dalam keheningan yang khidmat. Kompleks makamnya menjadi tempat masyarakat menautkan penghormatan kepada leluhur yang telah berjasa membangun daerahnya. Setiap peringatan Hari Jadi Kabupaten Ngawi, pemerintah bersama masyarakat datang berziarah, memanjatkan doa, dan mengenang pengabdian seorang pemimpin yang telah mengukir sejarah dengan kerja nyata, bukan sekadar dengan kata-kata.

Kisah Patih Pringgokusumo tidak dapat dipisahkan dari perjalanan panjang Ngawi sebagai bagian dari wilayah Mancanagara Wetan Kesultanan Yogyakarta. Bersama Madiun dan Magetan, Ngawi merupakan salah satu daerah penting di wilayah timur yang menjadi penyangga kekuasaan Kasultanan. Sejarah itu bermula setelah Perjanjian Palihan Nagari Giyanti pada tahun 1755, ketika tanah Jawa mengalami pembagian kekuasaan yang melahirkan konfigurasi politik baru. Dalam tatanan tersebut, Ngawi masuk ke kawasan Bang Wetan Madiun yang meliputi Madiun, Magetan, dan Ngawi, menjadi bagian dari wilayah strategis yang menghubungkan pusat kerajaan dengan daerah-daerah di sebelah timur.
Memasuki masa pemerintahan Sri Sultan Hamengkubuwono V, kedudukan Ngawi semakin dipertegas sebagai daerah Narawita Kasultanan Ngayogyakarta. Penetapan palungguhan Bupati Wedana Mancanagara Wetan pada 10 November 1828, sebagaimana termaktub dalam Piagam Sultan Hamengkubuwono V bertanggal 2 Jumadil Awal 1756 Tahun Jawa, menandai pentingnya wilayah ini dalam struktur pemerintahan kerajaan. Sejak saat itu, Ngawi tidak lagi sekadar menjadi daerah perbatasan, melainkan bagian dari sistem pemerintahan yang memiliki peran administratif dan politik yang semakin kuat.

Perubahan kembali datang setelah berakhirnya Perang Diponegoro pada tahun 1830. Pemerintah kolonial melakukan penataan ulang wilayah-wilayah bekas kekuasaan Kesultanan. Ngawi, bersama kawasan Mancanagara Wetan lainnya, ditetapkan sebagai Onder-Regentschap yang dipimpin seorang Onder Regent atau Bupati Anom. Jabatan tersebut pertama kali diemban oleh Raden Ngabehi Sumodigdo pada 31 Agustus 1830. Empat tahun kemudian, pada 1834, status wilayah ini meningkat menjadi Regentschap yang dipimpin oleh Raden Adipati Kertonegoro. Perubahan itu menjadi penanda babak baru dalam perjalanan pemerintahan Ngawi yang perlahan berkembang menuju bentuk administrasi modern.